Герб получен городом Стародубом вместе с магдебургским правом (в составе Речи Посполитой, где Стародуб входил в Смоленское воеводство) по привилею 15 февраля 1620 года: "... дуб с гнездом орлым". По мнению А.Шпунтова этот герб повторял древнюю эмблему Стародубья, появившуюся в период его вхождения в Черниговское княжество в XII-XIII веках.
Использованы материалы статьи А.В.Шпунтова "Геральдика Стародубья", Гербовед, №49
Известен другой герб города Стародуба, полученный им 27 мая 1625 года от польского короля: в лазуревом поле Святой Георгий (Юрий) на коне поражает копьем дракона. Изображения этого герба не сохранились, известны лишь поздние реконструкции. "до печатования городских дел мародубских уряду бурмистровского и лавнич-ного за герб городской назначаем святого Георгия"
Использованы материалы книги А.Титова "Символы независимости", а также материалы статьи С. Думина
На магистратской печати Стародуба 1696 года изображена рука, держащая дуб.
Использованы материалы статьи А.В.Шпунтова "Геральдика Стародубья", Гербовед, №49
В составе России герб Стародуба представлял собой дуб уже без держащей его руки. Такой изображен в Знаменном гербовнике 1729-1730 годов. 4 июня 1782 года был официально утвержден российский герб города Стародуба (в составе Новгород-Северского наместничества):
"дуб старый, стоящий на зеленой земле, поле белое"
Использовано изображение герба в книге Н.Сперансова "Земельные гербы России". Фотокопия страницы из ПСЗ РИ
В жалованной грамоте Стародубу над зеленой землей показана тонкая голубая полоска.
Использованы материалы доклада А.В.Шпунтова на конференции "ГЕРАЛЬДИКА: ИССЛЕДОВАНИЯ И ПРАКТИКА", ГЭ, 2018 г.
Неутвержденный проект герба Стародуба (04.05.1865):
"В серебряном щите зеленый дуб с червлеными желудями".
В вольной части герб Черниговской губернии.
Щит увенчан серебряной стенчатой короной и окружен золотыми колосьями, соединенными Александровской лентой.
Материалы геральдического архива В.Маркова, рисунок веб-оптимизирован для "Геральдикума" Ю.Калинкиным
Проект герба Стародуба (с сувенирных значков 1994 года): Щит пересеченный. В верхней части в червлёном поле золотая мортира, сопровождаемая по сторонам пирамидами ядер натурального цвета, в нижней, пространной, рассеченной лазурью и зеленью - червленый столб, обремененный вверху золотой пятиконечной звездой и сопровождаемый справа старым золотым дубом, слева - двумя золотыми же яблоками одно над другим.
Изображение и описание проекта предоставлены Ю.Калинкиным
Герб Стародуба утвержден Решением Стародубского городского Совета народных депутатов от 21 марта 2006 года №165.. Описание герба звучало так:
"2. Герб городского округа «Город Стародуб», утверждаемый настоящим Решением символизирует исторические традиции Стародубья и представляет из себя изображение - "Старый дуб на зеленой траве в белом (серебряном) поле на французском геральдическом щите (соотношение высоты к ширине которого составляет 9/8)", он является аналогом Герба, Высочайше утвержденного 4 июня 1782 года (по старому стилю), изображение утверждаемого Герба помещено в книге Н.Сперансова "Земельные гербы России".
По настоянию Геральдического Совета при президенте РФ Решением от 10 августа 2006 г. №215 в Решение от 21.3.2006 были внесены изменения. Новая редакция описания герба:
"В серебряном поле на зеленой, окантованной лазурью, земле червленый (красный) старый дуб, справа не имеющий листьев, слева с зелеными листьями. Герб Высочайше пожалован городу Стародуб 4 июня 1782 года (по старому стилю)"
Герб Стародуба внесен в Государственный геральдический регистр РФ под №2238.
В 2020 году городской округ Стародуб был объединен со Стародубским районом в новое муниципальное образование - Стародубский муниципальный округ. Таким образом, как самостоятельное муниципальное образование Стародуб ныне не существует.