До 2015 года в составе Московской области существовал Каширский муниципальный район, в его состав входили ГП Кашира, ГП Ожерелье и сельские поселения. В 2015 году все муниципалитеты в составе района упразднены и создан городской округ Кашира.

Герб Каширского района утвержден решением Совета депутатов муниципального образования "Каширский район" №68 27 ноября 1998 года со следующим описанием:

"В пересечённом лазоревом (синем, голубом) и серебряном поле; вверху - золотой греческий крест; внизу - на зелёной земле чёрный дракон с золотым клювом, лапами и короной и с червлёными (красными) глазами, языком, изрыгаемым пламенем и крыльями"

Реконструкция герба выполнена К.Моченовым, художник - Р.Маланичев. Герб внесен в Государственный геральдический регистр под №406

Использованы материалы книги К.Моченова "Официальные символы Подмосковья", М., 2003

На момент утверждения этого герба город Кашира не являлся самостоятельным муниципальным образованием. После проведения муниципальной реформы было создано муниципальное образование "городское поселение Кашира", входящее в муниципальное образование "Каширский муниципальный район". Оба они имели право на герб.

Новый герб Каширского района утвержден решением Совета депутатов Каширского муниципального района от 20 июня 2008 года №46 и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под №4247. Существовавший до этого герб Каширского района, утвержденный решением Совета МО "Каширский район" Московской области от 27 ноября 1998 года №68 передан городскому поселению Кашира Каширского муниципального района Московской области. Новый герб Каширского района внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 4247. Описание нового герба Каширского района:

"В серебряном поле под лазоревой (синей, голубой) главой, обремененной золотым греческим крестом, черный дракон с золотым клювом, лапами и короной и с червлеными (красными) глазами, языком, изрыгаемым пламенем и крыльями".
Герб Каширского муниципального района, в соответствии с Законами Московской области от 15 июля 2005 г. № 183/2005-ОЗ "О гербе Московской области" и от 10 марта 2006 г. № 30/2006-ОЗ "О внесении изменений в Закон Московской области "О гербе Московской области"", может воспроизводиться в двух равнодопустимых версиях:
- без вольной части.
- с вольной частью - четырехугольником, примыкающим к верхнему и правому краю щита с воспроизведёнными в нем фигурами герба Московской области.
Герб Каширского муниципального района в соответствии с Методическими рекомендациями по разработке и использованию официальных символов муниципальных образований (Раздел 2, Глава VIII, п.п. 45-46), утвержденными геральдическим Советом при Президенте Российской Федерации 28.06.2006 года может воспроизводиться со статусной короной установленного образца.

Обоснование символики герба Каширского муниципального района.
Герб разработан на основе исторического герба города Каширы, Высочайше утвержденного 8 марта 1778 года (по старому стилю). Подлинное описание исторического герба гласит: "Щитъ разр?занный на двое горизонтальною чертою: въ верхней части щита въ лазоревомъ пол? златой крестъ, а въ нижней части въ серебряномъ пол?, черный съ червлеными крыльями и ув?нчанный златымъ в?нцомъ драконъ, представляющiй гербъ Казанскiй, въ напамятованiе, что сей градъ при Великомъ Княз? Василiе Iоаннович?, былъ данъ въ уд?лъ Абдылъ Летифу, снизверженному Царю Казанскому; а верхняя часть щита показуетъ, что онъ и тогда не выходилъ изъ подъ Россiйской державы".
Использование исторического герба города Каширы в качестве основы герба Каширского района символизирует историческое и территориальное единство двух самостоятельных муниципальных образований. Исторический герб также подчеркивает бережное отношение жителей района к своей истории.
Золото - символ урожая, богатства, стабильности, уважения и интеллекта, солнечного света.
Серебро - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания.
Красный цвет - символ трудолюбия, силы, мужества, красоты.
Голубой цвет - символ чести, благородства, духовности, возвышенных устремлений.
Черный цвет - символ плодородия, скромности, мудрости и вечности бытия.
Авторская группа:
идея герба: Константин Моченов (Химки);
художник: Роберт Маланичев (Москва);
компьютерный дизайн: Галина Русанова (Москва);
обоснование символики: Кирилл Переходенко (Конаково).

По материалам сайта "Союза геральдистов России"

После преобразования Каширского муниципального района в городской округ Кашира (2015) планировалось, что бывший герб района станет гербом городского округа. Однако, в итоге было решено сохранить за округом исторический герб Каширы (он же герб бывш. Каширского городского поселения). Это оформлено Решением Совета депутатов городского округа Кашира от 26 мая 2016 года № 114-н "О гербе городского округа Кашира Московской области".

2.1. Геральдическое описание герба городского округа Кашира гласит:
"В пересеченном лазоревом и серебряном поле вверху – золотой греческий крест; внизу – на зеленой земле черный дракон с золотым клювом, лапами и короной и с червлеными глазами, языком, изрыгаемым пламенем и крыльями".
2.2. Обоснование символики герба городского округа Кашира. Герб городского округа Кашира разработан на основе исторического герба уездного города Кашира Тульского наместничества Высочайше утверждённого 8 марта 1778 года, подлинное описание которого гласит: «Щитъ, разрезанный на двое горизонтальною чертою: въ верхней части щита въ лазоревомъ поле златой крестъ, а въ нижней части въ серебряномъ поле, черный съ червлеными крыльями и увенчанный златымъ венцом драконъ, представляющiй гербъ Казанскiй, въ напамятованiе, что сей градъ при Великомъ Князя Василiе Iоанновиче, былъ данъ въ удел Абдылъ Летифу, снизверженному Царю Казанскому; а верхняя часть щита показуетъ, что онъ и тогда не выходилъ изъ подъ Россiйской державы".
Использование исторического герба уездного города для городского округа Кашира подчеркивает историческую, культурную и геральдическую преемственность, неразрывную связь многих поколений жителей города; показывает внимательное отношение каширян к своему наследию.
Золото – символ богатства, стабильности, уважения, интеллекта.
Серебро – символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания.
Голубой цвет – символ чести, благородства, духовности, возвышенных устремлений; цвет бескрайнего неба.
Зеленый цвет – символ природы, здоровья, молодости, жизненного роста.
Красный цвет – символ труда, силы, мужества, красоты и праздника.
Черный цвет – символ мудрости, скромности, вечности бытия.
2.3. Авторская группа:
реконструкция герба: Константин Моченов (Химки); художник: Роберт Маланичев (Москва); компьютерный дизайн: Оксана Афанасьева (Москва); обоснование символики: Кирилл Переходенко (Конаково).
...
2.5. Герб городского округа Кашира может воспроизводиться с вольной частью в соответствии со ст. 10 Закона Московской области от 15.07.2005 № 183/2005-ОЗ «О гербе Московской области».

По cообщению В. Пермякова