Герб уездного города Острова Высочайше утвержден 28 мая 1781 года (ПСЗ, собр.1, т.21, №15162) вместе с другими гербами городов Псковского наместничества.

"Остров среди реки, и на нем три дуба в голубом поле, означающий имя сего города".

Верхнюю половину щита занимал псковский герб, т.к.

"... при сочинении же оных за правило постановлено, чтоб во всяком гербе города Псковского Наместничества в щите была часть из герба Наместнического города, по примеру прежде уже апробованных Вашим Императорским Величеством гербов..."

Использованы материалы статьи О.Рево в журнале "Наука и жизнь" №4, 1978 и ПСЗ РИ

Вариант прорисовки герба Островского уезда на карте уезда 1838 года.

...

Вариант прорисовки герба Острова с грамоты о внесении в родословную книгу Псковской губернии.

Источник - http://www.regsamarh.ru/external/elar2013/photos/695/4791.jpeg

В 1861 году разработан проект нового герба Острова: "В лазоревом щите серебряный ромб, обремененный 3 зелеными дубами: 1 и 2. В вольной части герб Псковской губернии. Щит увенчан серебряной стенчатой короной и окружён золотыми колосьями, соединенными Александровской лентой".

Материалы архива В.Л.Маркова (г.Санкт-Петербург); рисунок подготовлен для "Геральдикума" Ю.Калинкиным

Герб города Острова и Островского района утвержден Постановление Островского районного Собрания депутатов от 27 июня 2002 года №18. Авторская группа реконструкции: М.Медведев, К.Мочёнов, С.Исаев, Р.Маланичев, Г.Туник:

"В лазоревом поле над таковой же оконечностью серебряный город (без стены) с церковными колокольнями о золотых главах по сторонам; и поверх всего растущие на зелёном острове с золотыми откосами три дуба с чёрными стволами и зелёными кронами".

Герб внесен в Государственный геральдический регистр под № 1005.

Изображение герба для "Геральдикума" выполнил Ю.Калинкин (г.Долгопрудный)

В ходе муниципальной реформы 2004/2005 годов единое МО "город Остров и Островский район" преобразовано в МО Островский район (муниципальный) и входящие в него городское поселение Остров и несколько сельских поселений. Все они имели право на собственную символику.

Видимо поначалу считалось, что "общий" герб 2002 года "достанется" муниципальному району. Поэтому городское поселение Остров реализовало свое право на герб принятием Решения Собрания депутатов ГП "Остров" от 5 мая 2006 года № 34.

Статья 1. Герб муниципального образования "Остров" представляет собой гербовый щит, в верхней части которого - герб Псковский. В нижней - остров среди реки и на нем три дуба в голубом поле, означающий имя сего города.
Три дуба олицетворяют силу, мужество островичей, мощь крепостных стен.
Геральдическое описание герба города Остров гласит: "В сине-голубом поле в верхней части щита золотой идущий барс, сопровождаемый во главе щита выходящей из серебряного облака благословляющей рукой естественного цвета. В нижней части щита - зеленый остров льна [???] среди реки и на нем три дуба в голубом поле".

Текст документа по https://docs.cntd.ru/document/894305302 Рисунок герба воспроизводится по официальному сайту городского поселения Остров

В 2021 году для Островского района был утверждён новый герб решением Собрания депутатов Островского района № 276 от 25 января 2021 года. Герб внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 14063. Описание герба:

"В лазоревом поле над белоснежной оконечностью серебряный город (без стены) с церковными колокольнями о золотых главах по сторонам; и поверх всего растущие на зеленом острове с золотыми откосами три дуба с черными стволами и зелеными кронами". [также в гербе присутствует серебряная внутренняя кайма, отличающая районный герб от городского, но ее почему-то не указали в описании]

Композиция и рисунок герба основаны на гербе Островского района, утвержденного в 2002 г. и разработанного Союзом геральдистов России; геральдическая доработка в 2020-2022 г. - Ю.Ю. Росич (г. Москва).

"3.3. Обоснование символики герба Островского района.
За основу герба муниципального образования «Островский район» взят исторический герб уездного города Остров Псковской губернии псковского Наместничества, Высочайше утвержденный 28 мая 1781 года, подлинное описание которого гласит: «Въ верхней части щита гербъ Псковскiй. Въ нижней островъ среди ръки и на немъ три дуба въ голубом полъ, означающiй имя сего города».
Впервые Остров упоминается в 1341 г. как каменная крепость на южной границе Псковской земли, что показано в гербе серебряным городом. Главными фигурами в гербе являются зеленый остров, делая герб «гласным».
Серебро в геральдике — символ чистоты, благородства, мира, взаимосотрудничества.
Дуб означает силу, защиту, долговечность, мужество, верность. Ствол — воплощение силы и могущества, зеленая крона является символом плодородия. Три дуба символизируют братство, согласие, творческую силу, рост, движение вперед.
Зеленый цвет символ изобилия, жизни и возрождения. Черный цвет символизирует благоразумие, мудрость, скромность, честность и вечность бытия.
Золото в геральдике символизирует прочность, величие, интеллект, великодушие, богатство.
Лазоревый цвет дополняет символику герба и аллегорически показывает географическое расположение района живописных берегах реки Великая.
Голубой цвет в геральдике — символ красоты, чести, славы, преданности, истины, добродетели и чистого неба. Белоснежная оконечность герба символизирует законченность дел и свершений.
Черный цвет символизирует благоразумие, мудрость, скромность, честность и вечность бытия.
Золото в геральдике символизирует прочность, величие, интеллект, великодушие, богатство.
Лазоревый цвет дополняет символику герба и аллегорически показывает географическое расположение района живописных берегах реки Великая.
Голубой цвет в геральдике — символ красоты, чести, славы, преданности, истины, добродетели и чистого неба.
Белоснежная оконечность герба символизирует законченность дел и свершений".

По информации В. Маркова

Окончательное разделение гербов между Островским районом и городским поселением Остров произошло с принятием Решения Собрания депутатов Островского района от 18 ноября 2022 года № 21"О ГЕРБЕ И ФЛАГЕ МУНИЦИПАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ "ОСТРОВСКИЙ РАЙОН". Этим решением признаны утратившими силу решения о гербе 2002 и 2021 годов.
-- Городскому поселению "Остров" "как обладающему приоритетным правом на использование исторического герба города Острова Псковского наместничества, утвержденного 28 мая 1781 года", передан герб Островского района, утвержденный решением Собрания депутатов Островского района № 18 от 27 июня 2002 года.
-- для Островского района утвержден такой герб: "В лазоревом поле, с внутренней узкой серебряной каймой, поверх всего – серебряный город (без стены, в виде пояса), с церковными колокольнями о золотых главах по сторонам, и поверх города растущие на зеленом острове с золотыми откосами три дуба с черными стволами и зелеными кронами". (герб может воспроизводиться с вольной частью (четырехугольником лазоревого цвета, примыкающим к верхнему правому углу щита, с воспроизведёнными в нем фигурами герба Псковской области).

По информации В. Маркова