Милославский район Тульского округа Московской области образован в 1929 году. С 1937 года - в составе Рязанской области. Центр - пгт. Милославское. В 1963-65 гг. район временно упразднялся. В 2004 году муниципальное образование в пределах района получило статус муниципального района. В его составе образованы Милославское городское поселение, Центральное городское поселение и несколько сельских поселений: Богородицкое, Большеподовечинское, Горняцкое, Кочуровское, Липяговское, Милославское, Павловское, Чернавское. Законом Рязанской области от 5 мая 2025 года Милославский муниципальный район преобразован в Милославский муниципальный округ. При этом все муниципалитеты 1-го уровня (городские и сельские поселения) упразднены.
Герб района разработан художником Михаилом Шелковенко и утверждён решением Милославского районного Совета депутатов от 7 апреля 1998 года №12. Герб внесён в Государственный геральдический регистр Российской Федерации - № 272. Описание герба:
"В лазоревом (синем, голубом) поле - золотой хлебный сноп в столб, в котором вплетены две серебряные былинки ковыля; за снопом положенные накрест серебряные кирка острием вверх и лопата. В золотой вольной части со скругленным углом - старинная зеленая княжеская шапка с черной собольей опушкой, над которой золотое украшение («городок») с лазоревым самоцветным камнем".
Авторское обоснование символики герба: "Герб Милославского района представляет собой лазоревый геральдический щит, в котором изображен золотой хлебный сноп в столб, в знак того, что земледелие и хлеборобство являются основой экономики района. По бокам в сноп вплетены две серебряные былинки ковыля, символизирующие степное местоположение района. За снопом изображены серебряные кирка острием вверх и лопата, положенные накрест, означающие, что недра района богаты полезными ископаемыми (уголь, глины, кварцевые пески), которые здесь издревле добывались. В правом верхнем углу полного герба - золотая вольная часть; герб может воспроизводиться и без нее".
Использованы материалы М.Шелковенко, в т.ч.опубликованные на официальной странице Рязанской областной администрации
Герб Милославского района переутверждён решением Совета депутатов муниципального образования - Милославский муниципальный район Рязанской области № 105/12 от 21.02.2013 года и перерегистрирован в государственном регистре.
"В лазоревом (синем, голубом) поле - золотой хлебный сноп в столб, в котором вплетены две серебряные былинки ковыля; за снопом положенные накрест серебряные кирка острием вверх и лопата. В золотой вольной части со скругленным углом - старинная зеленая княжеская шапка с черной собольей опушкой, над которой золотое украшение ("городок") с лазоревым самоцветным камнем. Щит увенчан муниципальной короной установленного образца".
Материалы геральдического архива В. Маркова
После преобразования Милославского района в Милославский муниципальный округ (2025) герб переутвержден Решением Думы Милославского муниципального округа Рязанской области от 23.10.2025 года № 40/3 "Об утверждении символики Милославского муниципального округа Рязанской области". Внешний вид герба в целом не изменился (хотя небольшие усовершенствования рисунка все же заметны), но корона приведена в соответствие новому статусу.
Рисунок прислан М. К. Шелковенко