Мещовский район образован в 1929 году в составе Западной области, затем входил в Смоленскую область, с 1944 г. – в Калужской области. С начала 2000-х существовало муниципальное образование муниципальный район «Мещовский район». В декабре 2023 года муниципальный район «Мещовский район» преобразован в Мещовский муниципальный округ.

Герб Мещовска утвержден 10 марта 1777 года (ПСЗ РИ, т.20, № 14596) вместе с другими гербами городов Калужского наместничества. Описание герба:

"В зеленом поле три колоса златые, поставленные стропилом концами вверх, показующие плодоносие окружных полей".

Использованы материалы статьи О.Рево в журнале "Наука и жизнь" № 10, 1979,
изображение герба взято с WWW-cервера органов власти Калужской области. Фото листа из ПСЗ РИ

Герб составлен герольдмейстером князем Щербатовым.

В 1859 году разработан проект нового герба Мещовска (официально не утверждён):

"В зелёном поле 3 золотых колоса. В вольной части герб Калужской губернии. Щит увенчан серебряной стенчатой короной и окружён золотыми колосьями, соединёнными Александровской лентой".

Рисунок из архива Ю.Калинкина (г.Долгопрудный)

11 сентября 2003 года Решением №12 Собрание депутатов Мещовского района утвердило герб района, основанный на историческом гербе 1777 года. Описание герба:

"В зелёном поле три золотых колоса, средний - выше боковых".

Авторская группа реконструкции: К.Мочёнов, Ю.Коржик, Г.Туник.

Герб внесён в Государственный геральдический регистр под № 1329.

Материалы книги К.Ф.Мочёнова и Ю.В.Коржика "Гербы современной России", 2005

После преобразования района в муниципальный округ символика переутверждена Решением Думы Мещовского муниципального округа от 3 октября 2025 года № 22 "Об официальных символах (гербе и флаге) Мещовского муниципального округа Калужской области". Описание герба:

"2.1.Геральдическое описание Герба: В зелёном поле три золотых колоса, средний - выше боковых".

"2.2.Толкование символики Герба: Три колоса аллегорически показывают, что большую часть территории района занимают сельскохозяйственные угодья, а жители района трудятся в аграрном секторе экономики.
Золото — это цвет солнца, скрытых сокровищ и богатства, зерна, плодородия, эликсира жизни, символизирует величие, уважение, великолепие.
Зелёный цвет дополняет символику природы района, а также символизирует изобилие, жизнь, возрождение, здоровье.

"2.3. Герб города Мещовска был высочайше утверждён 10 (21) марта 1777 года императрицей Екатериной II вместе с другими гербами городов Калужского наместничества (ПСЗ, 1777, Закон № 14596)
Герб Мещовского района был реконструирован Союзом геральдистов России.
Авторы реконструкции герба: идея — Константин Мочёнов (Химки); компьютерный дизайн — Юрий Коржик (Воронеж); обоснование символики — Галина Туник (Москва).

Материалы геральдического архива В. Маркова