Осташков входил в Тверскую провинцию Новгородской губернии. В 1772 году образован Осташковский уезд. В 1775 году с образованием Тверского наместничества уезд и город переданы в ее состав.
Герб города Осташкова утвержден императрицей Екатериной II 2 апреля 1772 года (ПСЗ № 13780):
"Асташкова слобода, жители сей слободы между протчихъ промысловъ, имеютъ свое пропитание отъ изобильной ловли тутъ близъ лежащего озера, что тако в гербе изображено. Щитъ разрезанной надвое горизонтальною чертою золото с голубымъ, въ золотомъ поле виденъ рождающийся до половины Императорский двуглавый орелъ, съ червленными языками, увенчанъ тремя коронами золотыми жъ, означающей милость и покровительство Ея Императорского Величества; въ голубомъ поле показующимъ воду, три рыбы серебреные плывущие съ лева на право, изъясняющие рыболовный промыселъ и обильство рыбъ."
Использованы материалы сайта http://ostashkov.codis.ru/gerb.htm, составитель Ю.Красильников;
рисунок герба взят из ПСЗ РИ
Неутверждённый проект герба Осташкова (1862): "В лазоревом щите 3 серебряные рыбы (окуни): 2 и 1, с червлеными глазами и хвостами. В золотой главе щита возникающий императорский орел. В вольной части герб Тверской губернии. Щит увенчан серебряной стенчатой короной и окружен золотыми колосьями, соединёнными Александровской лентой".
Рисунок герба для "Геральдикума" подготовлен Ю.Калинкиным
В Тверском государственном объединённом музее хранится изображение герба Осташкова середины XIX века. На груди двуглавого орла изображен не Святой Георгий, а монограмма Александра II. Этот герб упоминается в книге "Геральдика Селигерского края".
Ю.Калинкиным подготовлены для "Геральдикума" прорисовки вариантов городского герба Осташкова, использовавшихся в начале XIX века (с красным верхним полем) и в середине XIX века (с вензелем Императора на груди орла).
9 июня 1970 года решением исполкома Осташковского городского Совета депутатов трудящихся утверждён герб города. Автор герба - А.И.Григорьев. Описание герба:
"Герб представляет из себя щит геральдической формы. Цвет щита зеленый, означающий зеленое окружение города лесами. На зеленом фоне белым нанесен контур кожи, олицетворяющий преемственность древней профессии кожевников. Большинство жителей города связано с производством и выделкой кож. В контуре нижняя часть, окрашенная в синий цвет, изображает озеро Селигер со стайкой плывущих селигерских ершей - символ природного богатства края. Эта часть целиком и без изменений взята из старого герба города. Задача нашего поколения сохранить и умножить богатство, данное природой. В верхней части герба изображен домик-часовенка, стоящий у истоков великой русской реки Волги. Этим отображена идея того, что г.Осташков является центром Селигерской зоны отдыха и туризма".
По книге Меликаева В.И. и Сержана В.В. "Каталог современных гербов городов, поселков и сел
СССР" (материал предоставлен В.Марковым, г.Санкт-Петербург);
изображение для "Геральдикума" подготовлено Ю.Калинкиным (г.Долгопрудный)
Так как в новом гербе присутствовали три рыбы со старого дореволюционного герба, а орёл отсутствовал (был заменен силуэтом шкуры), злые языки прозвали новый герб "шкурой, содранной с двуглавого орла".
Ростовская экспериментальная фабрика сувениров выпускала значок с изображением проекта герба Осташкова. В верхней части щита - три палатки в зеленом поле, внизу - три рыбы на синем поле.
Рисунок из архива Ю.Калинкина (г.Долгопрудный)
7 апреля 1992 года Малый Совет Осташковского горсовета восстановил исторический герб.
Исторический герб Осташкова восстановлен Решением городской думы муниципального образования "Осташков" (тогда в это МО входили и город Осташков и Осташковский район) №237 от 27 декабря 1999 года.
"В пересеченном золотом и лазоревом поле вверху - возникающий черный двуглавый орел с золотыми клювами и червленными языками, увенчанный двумя малыми и одной большой российской императорской короной (без лент); внизу - три серебрянные рыбы две и одна".
Авторы реконструкции герба: Лавренов Владимир Ильич, Пинягин Александр Юрьевич, Коропалов Сергей Анатольевич, Ушаков Алексей Вениаминович. Герб внесен в Государственный геральдический регистр под №772.
Материалы архива И.Емелина (г.Петрозаводск)
До 2017 года существовал также Осташковский район.
В апреле 2011 года городской совет депутатов временно разрешил Осташковскому району использовать городской герб. Решением № 282 от 27 сентября 2011 года городской Совет депутатов разрешил использовать исторический герб району.
Депутаты районного Собрания депутатов высказались за разработку нового герба для Осташковского района. Был проведен конкурс проектов, создана комиссия. В октябре 2011 года комиссия рекомандовала сделать гербом района проект середины 19 века - т.е. традиционный герб Осташкова с тверской вольной частью.
Герб Осташковского района утвержден Решением Собрания депутатов № 402 от 24 ноября 2011 года: "В пересеченном золотом и лазоревом (синем, голубом) поле вверху - возникающий черный двуглавый орел с золотыми клювами и червлеными (красными) языками, увенчанный двумя малыми и одной большой российской императорской короной (без лент); внизу - три серебряные рыбы, две и одна".
Материалы архива И.Емелина (г.Петрозаводск)
Существовало также решение Осташковской городской Думы от 17.10.2017 №24 "Об использовании официальных символов", видимо касающееся того же самого вопроса (утратило силу 29.11.2018 г.)
В 2017 году все муниципальные образования в пределах Осташковского района были объединены в новое муниципальное образование - Осташковский городской округ. Решением Осташковской городской Думы от 29 ноября 2018 года № 174 "Об утверждения Положения о гербе и флаге Осташковского городского округа" были утверждены символы городского округа, ими стали существущие с 1999 и 2001 года соответственно герб и флаг города Осташкова.