Герб Новосиля утвержден вместе с остальными гербами Тульского наместничества 8 марта 1778 года (ПСЗ РИ, № 14717). Описание герба:

"По зеленому полю разметанные через ряд цветки васильки и златые колосья, изъявляющие плодоносие полей окружности сего города"

Использованы материалы статьи О.Рево в журнале "Наука и жизнь" №9, 1980
и изображение герба в книге Сперансова "Земельные гербы России"

Проект герба уездного города Новосиля 1863 года: "В серебряном щите 5 лазурных цветков васильков: 2, 1, 2, сопровождаемых 4 червлеными колосьями".

По материалам геральдического архива В.Маркова (г.Санкт-Петербург), рисунок подготовлен для "Геральдикума" Ю.Калинкиным (г.Долгопрудный)

Эмблема Новосиля в советском стиле на сувенирном значке.

Источник фото - http://орел-обж.рф/znak/gerbOZ/gerbOZ.html - cерия сувенирных значков, изданная А. Сорокиным в 2014 году

Герб городского поселения Новосиль утвержден решением Новосильского городского Совета народных депутатов от 29 октября 2010 года №170 и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под №6524. Описание герба:

"В зеленом поле пять лазоревых, на золотых стеблях, васильков и четыре колоса того же металла, положенные трижды по три, шахматно-попеременно".

Герб городского поселения Новосиль может воспроизводиться с вольной частью в соответствии со ст. 6 пункт 7 Закона Орловской области от 1 августа 2002 года № 266-ОЗ "О гербе и флаге Орловской области"
Герб городского поселения Новосиль в соответствии с Методическими рекомендациями по разработке и использованию официальных символов муниципальных образований (Раздел 2, Глава VIII, п.п. 45-46), утвержденными Геральдическим Советом при Президенте Российской Федерации 28.06.2006 года может воспроизводиться со статусной короной установленного образца.
Обоснование символики герба городского поселения Новосиль.
Герб городского поселения Новосиль реконструирован на основе исторического герба уездного города Новосиль Тульского наместничества, Высочайше утвержденного 8 марта 1778 года. Подлинное описание исторического герба гласит: "По зеленому полю, разметанные чрезъ рядъ: цв?тки васильки и златые классы, изъявляющiе плодоносiе полей окружности сего города".
Восстановление исторического герба уездного города в качестве официального символа современного муниципального образования показывает неразрывную связь многих поколений жителей города, историческую и культурную преемственность, бережное отношение жителей к своим традициям.
Золотая башенная корона о трех зубцах дополненная обручем с самоцветами символизирует город Новосиль, как бывшую столицу удельного княжества.
Золото - символ урожая, богатства, стабильности, уважения и интеллекта.
Зеленый цвет - символ природы, здоровья, молодости, жизненного роста.
Голубой цвет - символ чести, благородства, духовности.
Авторская группа:
реконструкция герба: творческая группа администрации города Новосиль; Константин Моченов (Химки)
художник и компьютерный дизайн: Ольга Салова (Москва);
обоснование символики: Кирилл Переходенко (Конаково).

Использованы материалы сайта Союза геральдистов России