Герб Милославского ГП утверждён Решением Совета депутатов МО Милославский муниципальный район [именно так !] от 29 ноября 2013 года № 23.

Решением Совета депутатов МО Милославское городское поселение от 15 апреля 2014 года № 9 в Решение районного совета от 29.11.2013 г. внесены изменения. Утверждено новое описание герба и толкование его символики:

"В золотом (желтом) поле французского геральдического щита - плодоносящее дерево, вырастающее из земли, в лазоревой (синей, голубой) оконечности две горизонтальные прямые серебряные нити. Герб увенчан золотой (жёлтой) башенной короной от трёх видимых зубцах с гладким обручем с рельефными орнаментальными бортиками. Плодоносящее дерево - яблоня с пятью червлеными (красными) яблоками в сопровождении зеленых листьев на пяти чёрных ветвях черного ствола, вырастающего из земли".

Толкование символики герба.
Издавна на берегу реки Мокрая Полотебня, образовались села Милославское, Покрово-Шишкино, деревни Горюшкино и Бабарыкино. В 1871 году через реку прошла железная дорога и образовался пристанционный поселок Милославское. В 1965 года и села и деревни были объединены с пристанционным поселком Милославское в поселок городского типа Милославское, в 2006 году поселок городского типа Милославское был преобразован в Милославское городское муниципальное образование - центр Милославского района Рязанской области.
Эти исторические и современные факты определяют символическое значение элементов герба:
- золотое (жёлтое) поле символизирует справедливость, веру и милосердие, присущее жителями поселка Милославское;
- лазоревая (синяя, голубая) оконечность символизирует реку Мокрая Полотебня, которая была основной причиной образования сел и деревень и источником жизни жителей
- две горизонтальные прямые нити символизируют железную дорогу, как главную причину образования пристанционного поселка Милославское;
- плодоносящая яблоня из знаменитого фруктового сада в центре поселения, с пятью яблоками на пяти ветвях одного ствола, вырастающего из земли, олицетворяет объединение пяти деревень и сел с поселком Милославское - союз нерушимый жителей поселка, крепко стоящий на своей земле.
- золотая корона олицетворяет справедливость, силу, надежность и вечность власти".

Автор герба - председатель Совета депутатов Милославского ГП В.С.Байметов.

Новые изменения в Положение о гербе МО Милославское ГП внесено Решением Совета депутатов МО Милосласвкое ГП №9 от 1 сентября 2014 года:

"В золотом (желтом) поле геральдического щита на черной земле, обремененной золотой лестницей черная же яблоня с зелеными листьями и пятью червлеными плодами. Щит увенчан муниципальной короной установленного образца.

Толкование символики герба.
Издавна на берегу реки Мокрая Полотебня, образовались села Милославское, Покрово-Шишкино, деревни Горюшкино и Бабарыкино. В 1871 году через реку прошла железная дорога и образовался пристанционный поселок Милославское. В 1965 года и села и деревни были объединены с пристанционным поселком Милославское в поселок городского типа Милославское, в 2006 году поселок городского типа Милославское был преобразован в Милославское городское муниципальное образование - центр Милославского района Рязанской области.
Эти исторические и современные факты определяют символическое значение элементов герба:
- золотая корона олицетворяет справедливость, силу, надежность и вечность власти.
- золотое (жёлтое) поле символизирует справедливость, веру и милосердие, присущее жителями поселка Милославское;
- плодоносящая яблоня из знаменитого фруктового сада в центре поселения, с пятью яблоками на пяти ветвях одного ствола, вырастающего из земли, олицетворяет объединение пяти деревень и сел с поселком Милославское - союз нерушимый жителей поселка, крепко стоящий на своей земле.
- золотая лестница символизирует новые средства для повышения благосостояния и развития".

Материалы геральдического архива В. Маркова.

Вновь изменения в Решение районного совета о гербе Милославского ГП от 29.11.2013 г были внесены Решением Совета депутатов МО Милославское городское поселение № 10 от 17 марта 2015 года. Описание герба изложено по-новому, рисунок не менялся. Герб внесён в Государственный геральдический регистр РФ под № 10253.

"В золотом поле, вырастающая из черной оконечности, обремененной слева золотой сужающейся к верху лестницей, черная яблоня с зелеными листьями и червлеными плодами. Щит увенчан муниципальной короной установленного образца".

Материалы геральдического архива В. Маркова.