Герб Медыни утвержден 10 марта 1777 года (ПСЗ РИ, т.20, № 14596) вместе с другими гербами городов Калужского наместничества. Описание герба:

"Голубой щит, насеенный златыми пчелами, изъявляющий как обильство оных в окружности сего города, так и самое наименование онаго".

Использованы материалы статьи О.Рево в журнале "Наука и жизнь" №10, 1979,
изображение герба восстановлено по фотокопии из ПСЗ РИ, присланной В.Марковым (Санкт-Петербург)

Герб составлен герольдмейстером князем Щербатовым.

В 1859 году разработан проект нового герба Медыни (официально не утверждён):

"В лазоревом щите 3 золотые пчелы: 2 и 1. В вольной части герб Калужской губернии. Щит увенчан серебряной стенчатой короной и окружён золотыми колосьями, соединёнными Александровской лентой".

Рисунок из архива Ю.Калинкина (г.Долгопрудный)

Герб муниципального района "Медынский район" утвержден Решением Районного Собрания от 10 февраля 2006 года № 70 и внесен в Государственный геральдический регистр Российской Федерации под № 2134. Согласно тексту Положения о гербе МР "Медынский район" [см. текст Решения от 10.2.2006 в редакции Решения Районного Собрания МО "Медынский район" от 26.05.2011 №96)]:

"3. Геральдическое описание и обоснование символики герба Медынского района
3.1. Геральдическое описание герба Медынского района гласит:
"В лазоревом (синем, голубом) поле горностаевая перевязь, обременённая сообразно щиту золотой, с жемчугами и самоцветами, "древней царской" (уездной) короной и сопровождаемая с каждой из сторон тремя золотыми пчёлами".
3.2. Обоснование символики герба Медынского района.
Герб Медынского района разработан на основе исторического герба города Медынь Калужского наместничества. Лазоревое поле и изображение пчёл, заимствованные из герба 1777 года, показывают взаимосвязь района и города Медынь, а также преемственность многих поколений людей, живших на Медынской земле. Пчела - традиционный символ трудолюбия, бдительности, бережливости, творческой деятельности.
Горностаевая перевязь и корона символизируют самобытность и многовековую историю Медыни. Медынская земля практически с самого образования Древнерусского государства играла важную роль в обороне страны. В разные годы здесь правили смоленские и московские князья, а в начале XVI столетия Василий III выделил Медынскую землю в отдельное владение, которое даровал представителю древнего княжеского рода Михаилу Глинскому.
Горностаевый мех в геральдике символ благородства и достоинства. Перевязь - символ верного служения.
Золото - символ урожая, богатства, стабильности, уважения, интеллекта.
Лазурь (синий, голубой цвет) - символ чести, духовности, красоты, ясности.
3.3. Авторская группа:
идея герба: Владимир Клещёв (Медынь), Константин Мочёнов (Химки), Михаил Медведев (Санкт-Петербург),
обоснование символики: Кирилл Переходенко (Конаково),
компьютерный дизайн: Оксана Афанасьева (Москва)".

Информация предоставлена К.Ф.Мочёновым (г.Химки, Союз геральдистов России); рисунок подготовлен для "Геральдикума" Ю.Калинкиным

Герб городского поселения "город Медынь" принят Решением Городской Думы г. Медынь от 11 октября 2006 года № 65. Герб внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 2653. Cогласно тексту Положения о гербе:

"3. Геральдическое описание и обоснование символики герба города Медынь
3.1. Геральдическое описание герба города Медынь гласит: "В лазури шестнадцать золотых пчел: четырежды по четыре".
3.2. Герб города Медынь может воспроизводиться без короны и со статусной территориальной короной установленного образца.
Версия герба со статусной территориальной короной применяется после утверждения Государственным геральдическим Советом при Президенте Российской Федерации соответствующего законодательного закрепления порядка включения в гербы муниципальных образований изображения статусных территориальных корон.
3.3. Обоснование символики герба города Медынь.
Герб гласный, поскольку название продукта, вырабатываемого пчелой - мед, указывает на название города. За основу современного герба города Медынь взят исторический герб уездного города Медынь, утвержденный 10 марта 1777 года, подлинное описание которого гласит: "Голубой щитъ, насеянный златыми пчелами, изъявляющий какъ обильство оныхъ въ окружностяхъ сего города, так и самое наименование онаго".
Лазурь (голубой) в геральдике - символ чести, славы, преданности, истины, красоты, добродетели и чистого неба.
Золото - символ богатства, величия, прочности, интеллекта и прозрения.
3.5. Авторская группа реконструкции герба: Константин Моченов (Химки);
компьютерный дизайн: Галина Русанова (Москва)".

По информации М.В.Ревнивцева со ссылкой на справочную правовую систему "Гарант"