В древности территория современного уезда составляла ядро эстского племенного протогосударства Уганди. В Пыльве в 1855 и 1857 годах состоялись первые эстонские певческие праздники, в 1858 году здесь состоялся первый певческий праздник Верроского уезда (Лифляндская губерния).

В составе образованного в 1922 году Выруского уезда территорию современного Пылваского уезда составляли Пылваский, Ряпинаский и Канепиский приходы (kihlkund), из которых 30 сентября 1950 года были созданы Пылваский район (центр – пгт Пылва) и Ряпинаский район (центр – пгт Ряпина), которые входили в состав Тартуской области, существовавшей с 10 мая 1952 года по 27 апреля 1953 года. В 1961 году Ряпинаский район был присоединен к Пылваскому району.

1 января 1990 года Пылваский район (Põlva rajoon) был переименован в Пылваский уезд (Põlva maakond), 10 августа 1993 года посёлок городского типа (alev) Пылва получил статус города.

На территории уезда находится наибольшее в Эстонии количество озёр (более 130), восточная часть уезда заболочена.

В 1994 году по инициативе тогдашнего уездного старейшины Маргуса Лейво и председателя Совета муниципалитетов уезда Ааво Пиндмаа была начата разработка герба уезда. При обсуждении вопроса о том, какие символы могли быть изображены в гербе, выбор пал на бобров, что объяснялось тем, что как бобры являются для Эстонии относительно новыми животными, так и Пылваский уезд является новой административной единицей. Кроме того, указывались общие черты бобров и жителей Пылвамаа – самостоятельность, стойкость, трудолюбие и стремление прочно делать своё дело. Количество бобров символизирует прежние три прихода (kihlkund) Вируского уезда.

7 ноября 1996 года был зарегистрирован герб Пылваского уезда – в золотом щите три чёрных бобра, расположенных на левой нисходящей диагональной линии (геральдической перевязи влево)

В апреле 2002 года утверждён логотип уезда и девиз: «Пылвамаа – зелёная жизнь», который характеризует экологию уезда и экологическое «зелёное» мышление его жителей. Цвета логотипа отображают «голубые глаза» рек, озёр и болот, зеленый цвет шелестящей листвы, солнечный жёлтый цвет символизирует дружелюбие жителей Пылвамаа.

Использованы материалы официального сайта органов местного самоуправления Пылваского уезда

21 января 2011 года было принято постановление Министерства по делам регионов Эстонской Республики «Об утверждении символов и знаков различия Пылвского уезда» (Põlva maakonna sumbolite ja teenetemarkide kehtestamine), котором герб уезда описан, как «Золотой щит с тремя бобрами наискось», подтверждён флаг уезда и установлены кокарда муниципальных служащих уезда и эмблема местных органов правопорядка с изображением герба уезда.

Источник - https://www.riigiteataja.ee/akt/101022011004

Гербы также имеются у всех 14 местных самоуправлений (муниципалитетов) в составе Пылваского уезда – города Пылва и волостей Ахья (Ahja vald), Канепи (Kanepi vald), Кыллесте (Kõlleste vald), Лахеда (Laheda vald), Микитамяэ (Mikitamäe vald), Моосте (Mooste vald), Орава (Orava vald), Пылва (Põlva vald), Ряпина (Räpina vald), Валгьярве (Valgjärve vald), Васте-Куусте (Vastse-Kuuste vald), Вериора (Veriora vald) и Вярска (Värska vald)