В мае 1941 года в г.Хельсинки (Финляндия) при поддержке германского посольства и представителей германского командования Хяльмар-Йоханнес Мяэ создал Эстонский освободительный комитет, нем. Estnischen Befreiungskomitees, эст. Eesti Vabastamise Komitee, EVK)

После нападения 22 июня 1941 года Германии на СССР приказом фюрера и канцлера А.Гитлера 25 июля 1941 года было объявлено о создании рейхскомиссариата Остланд (das Reichskommissariat Ostland) в ведении германского министерства оккупированной Восточной области (Reichsministerium fur die besetzten Ostgebiete), в составе которого было запланировано создание генерального округа Эстляндия (die Generalbezirke Estland). Германские войска до начала августа оккупировали значительную часть Эстонской ССР (Пярну был захвачен 9 июля, Тарту – 24 июля) и 28 августа части Красной Армии оставили Таллин, после занятия которого германскими войсками на башне «Длинный Герман» был поднят германский военный флаг.

В ходе наступления германских войск в тылу отступающих частей Красной Армии возобновили свою деятельность структуры Союза обороны (Кайтселийта), но на оккупированной территории германские власти запретили его воссоздание, разрешив создание формирований «Самообороны» (эст.Omakaitse, Омакайтсе), как вспомогательных сил германской армии и полиции.

В июле 1941 года командующий тылом группой армий «Север» назначил Х.Мяэ руководителем эстонской администрации на оккупированных территориях; с разрешения германского командования началось формирование в уездах, волостях, городах и деревнях эстонских органов власти, существовавших до включения Эстонии в СССР.

5 декабря 1941 года оккупированная Эстонская ССР была передана под гражданское управление и на торжественном мероприятии в г.Таллине было официально объявлено о создании генерального округа Эстляндия в составе 7 окружных областей (Kreisgebiete) – Аренсбург (Arensburg), Дерпт (Dorpat), Нарва (Narwa), Пернау (Pernau), Печоры (Petschur), Ревель-город (Reval-Stadt) и Ревель-сельский (Reval-Land), наряду с которыми было разрешено создание эстонских уездных, волостных, приходских, городских и сельских органов местного самоуправления. Во главе эстонской гражданской администрации был поставлен Хяльмар Мяэ в должности национального директора. Национальному директорату, уездным, волостным и прочим органам эстонского самоуправления был разрешен подъем (вывешивание) сине-чёрно-белого национального флага одновременно с государственным флагом Германии и при условии, что эстонский национальный флаг будет по размеру меньше флага Германии.

Эмблемой рейхскомиссариата Остланд был высший государственный знак (эмблема) Германии (Hoheitszeichen des Reichs) – одноглавый орёл с распростёртыми крыльями, держащий в когтях венок со свастикой, на груди которого изображался герб Немецкого (Тевтонского) Ордена – чёрный прямой крест в серебряном щитке (рейхсминистр по делам оккупированной Восточной области Альфред Розенберг, родившийся и до 1918 года живший в Ревеле, считал создание Остланда продолжением завоевательной и культуртрегерской политики Немецкого Ордена в Прибалтике).

В 1941 году в г.Тарту эстонским самоуправлением были выпущены почтовые марки, на которых изображалась свастика и герб Эстонии.

25 августа 1941 года начался приём эстонцев на службу в Вермахт и создание из них особых команд и добровольческих батальонов: командующим 18-й германской армией из разрозненных отрядов «Омакайтсе» на добровольной основе было сформировано 6 эстонских охранных отрядов, которые вскоре были переформированы в три восточных батальона и одну восточную роту.

28 августа 1942 года было объявлено о начале формирования Эстонского легиона СС (Estnische SS Legion), который был преобразован в мае 1943 года в Эстонскую добровольческую бригаду СС (Estnische SS Freiwilligen Brigade, с октября 1943 года - 3.Estnische SS Freiwilligen Brigade), на основе которой в январе 1944 года была создана 20-я Эстонская добровольческая дивизия СС (20.Estnische SS Freiwilligen Division), переименованная в мае 1944 года в 20-ю ваффен-гренадерскую дивизию Войск СС (эстонскую №1) (20.Waffen Grenadier Division der SS (estnische Nr.1).

Части дивизии использовали общие для Войск СС знамёна, на оборотной стороне которых был нашит национальный эстонский сине-чёрно-белый флаг с большим государственным гербом довоенной Эстонии.

Использовано изображение знамени из Википедии

Тактическим знаком (Taktische Zeichen) дивизии было вписанное в воображаемую окружность буквы «Е» и меча. Этот знак изображался в петлицах и на военной технике. Разновидностью изображения в петлицах было то, что меч изображался в руке в латах.

На рукаве обмундирования носилась нашивка с щитком национальных цветов. Её разновидностью было добавление трёх идущих львов.

2 февраля 1944 года Красная Армия форсировала реку Нарва и начала освобождение оккупированной германскими войсками Эстонской ССР.

В марте 1944 года с согласия германской оккупационной администрации был создан Национальный Комитет Эстонской Республики, целью которого было названо восстановление независимости Эстонии на основании принципа правопреемственности Эстонской Республики. 1 августа 1944 года Национальный Комитет провозгласил себя носителем высшей государственной власти в Эстонии.

18 сентября 1944 года началась Таллинская наступательная операция войск Красной армии (включая 8-й Эстонский стрелковый корпус, сформированный в основном из эстонцев) и в этот же день назначенный Национальным Комитетом временным президентом Эстонской Республики Юри Улуотс сформировал национальное правительство во главе с Отто Тиифом. На следующий день, 19 сентября, Юри Улуотс призвал приложить все силы для борьбы с наступающими войсками Красной Армии и вступать в германские коллаборационистские формирования. 18 сентября германские войска начали отступление из Таллина и 21 сентября на башне «Длинный Герман» рядом с германским военным флагом (нем. die Reichskriegsflagge) был торжественно поднят меньший по размеру сине-чёрно-белый флаг.

22 сентября, в 11 часов дня, в Таллин вошла подвижная группа 8-го Эстонского стрелкового корпуса; чуть позже — передовые отряды 8-й армии. Лейтенант Йоханнес Лумисте и ефрейтор Эльмар Нагельман из 354-го полка 8-го Эстонского стрелкового корпуса спустили с башни Длинный Герман оба висевших там флага и водрузили красный флаг. 25 сентября 1944 года власть в Таллине перешла в руки вернувшегося из эвакуации Совета Народных Комиссаров Эстонской ССР.

До января 1945 года части 20-й ваффен-гренадерской дивизии Войск СС (эстонской №1) участвовали в боях в Восточной Пруссии, 13 января 1945 года дивизия в полном составе была направлена на фронт в район германского города Виттенберг, где вместе с другими германскими соединениями была окружена частями Красной Армии. С боями дивизия вышла из окружения и отступила на территорию Чехословакии, где оставалась до полного разгрома германских войск. 11 мая 1945 года под г.Мельником, недалеко от Праги, основная масса личного состава была взята в плен частями Красной Армии, однако часть эстонских солдат и офицеров отступили на запад и сдались англо-американским войскам.